リグナンの新しい天然産物であるコドノピロノオニガニンAの全合成に新たな進歩が見られた

最近、ノースウエストA&F大学化学薬学部のホンドン・ハオ准教授の研究グループは、新しいリグナンベースの天然物であるコドノピロノロイニンAの全合成に新たな進歩を遂げ、関連する研究成果が「有機文字」に掲載されました。高志宇教授と李仁教授が共同執筆者であり、ハオ・ホンドン准教授が対応する著者です。

コドノピロノロイニンAは、2015年に中国医学大学北京連合医学研究所のシー・ジャンゴン教授によって、一般的に使用される中国医学コドノプシス・ピロスラのルーツから分離されたユニークなつなぎリング骨格を持つリグナンの新しい天然産物です。この天然物の構造は、4つの連続したキラルセンターと2つのペンタ置換ベンゼン環を含んでいます。したがって、その全合成を達成することは大きな挑戦です。

最近、Hao Hongdongの研究チームは、市販のシリンガルデヒドから始まり、スティルカップリングとリングクロージングメタセシス(RCM)反応を用いてグラムスケールでベンゾシクロヘプタノン20を合成した。続いて、他のアダリルフラグメントとの求核付加反応を介して、キー反応の前駆体を構築するために連結した。SnCl4の作用の下、分子内ベンジルカルボシン化とスチレン構造ユニット形態[3+2]のシクロ付加反応が初めて実現され、コドノピロノオニガニンを効率的に構築した。Aのユニークなブリッジリング骨格をX線単結晶回折により確認し、保護基を除去し、コドノピロノオニニンAの全合成を12段階で完了させた。